在深圳短暂相识两个陌生人,两颗孤独的心灵,在深圳,发生“类似爱情”的故事。
故事开始于飞机抵达深圳之后,女主林琳玲瞒着现任男友借着参加母校二十周年校庆的名由回到深圳,实则是想躲避男友的求婚,因为她觉得自己还没准备好,而且她心中还没有放下她的初恋男友——杜枫,她是想通过这次来到深圳参加完他的婚礼之后,再回去面对现实。
而故事里的男主——催乳师诸葛明是收到深圳某知名妇产医院的面试邀请,这是他的第38次面试,他下决心,一旦面试失败了,他就决定彻底转行,谁知道,当他来到深圳之后,才发现这原来是一场骗局!
心灰意冷的诸葛明伤心欲绝地回到宾馆,才发现自己的钱包也丢了,手机银行卡身份证都不见了。而就在此时,他遇到了林琳玲。经过他的一番哀求,无奈之下,她答应给了他一个晚上的酒店钱,谁知道,这竟然成了他们“深囧”命运的开始。羽毛tk挠脚,富家公子德恩随母亲金太太(李时苑饰)回乡下的农场小住,于此邂逅了贫家女孩琳姑,这两个孩子天真烂漫,两小无猜,然而金太太门第观念极为严重,严厉禁止儿子和穷人家的孩子玩耍。
数年过后,德恩(金焰饰)已长成英俊帅气的小伙子,琳姑(阮玲玉饰)也出落成亭亭玉立的漂亮姑娘。两人再次重逢于农场,琳姑对当年的情景仍有顾忌,而德恩却主张抛弃门第之见,自由恋爱。这一对金童玉女从此形影不离,德恩更邀请琳姑到城里游玩、小住。两人的恋情始终为金太太所不容,她想方设法将琳姑赶回乡下。不久,琳姑发觉怀孕,她敦促爱人向金太太阐明实情,而此时这个男人却畏缩不前。